求核攻撃であるから芳香環は電子豊富な方が反応性が高い。ニトロベンゼンはニトロ基に 電子がたまってしまうため、芳香環上の電子は通常のベンゼンに比べて電子不足となる。 （ニトロ基は電子求引基！）したがって、電子求引基がついたベンゼン環は芳香族求電子 置換反応において反応性 �`����*ھ�e��oH��W�q�̿��tXߺ��� uk�]���Y&T�no�,���HjYhۍ���T?��,��~��`��+�ӷ��q'�s$�[����ss��2��GY�j&���G��YzzYC�2�-4�%���єajTO��x�=��8�6*�����&(. クロロベンゼンのニトロ化. 1）はニトロベンゼンのニトロ化。ニトロ基は強力な電子求引基であり、メタ配向性と なる。ニトロベンゼンは求電子試薬に対して不活性であるので、この反応を行うためには 加熱が必要。 2）はクロロベンゼンに対する臭素化。 不活性化基、o, p 配向性 ハロゲン原子が置換基の時も、上記の-OH や-NH 2 の時と同様に共鳴構造を書けるため、 o , p 配向性を示します。 しかし、 ハロゲン原子の電気陰性度が高いため、共鳴効果よりも強く誘起効果が効いてきて、ベンゼン環の電子密度は低くなっています。 m -配向性（不活性化基のみ） δ+ δ+ δ+ c o h m -ーno2 ーso3h ーc≡n ーcch 3 o ーcoch o ーcoh o ーch o ーbr ーf ーi ーcl ーh ーch3 ーoch3 ーnh2 メタ配向性不活性化基 オルトーパラ配向性 不活性化基 オルトーパラ配向性 活性化基 （アルキル） 反応性 大きい ーoh ・オルト・パラ配向性置換基 アニソールがニトロ化するとき、次のような共鳴式を書くことができる。 この共鳴式を見ると、正電荷をもつ炭素の構造はオクテット則を満たしていない(炭素上に電子が6個し … x��[�$�q���W���8�f����-"�H`h�\8���p�K���$�dw���#� yV�Ӭ�Uo���h����u�2����]�]ܢ�_���h��~��W׾��v῿��Lw�����8_��s�_X�����K���v����_��~t׺��{�Ǯ����翵��)$��Yuj����H�b_[7^��,Ze\W ��sE�� ��0�Xj�����{��ڹ�ig���e�v���O��c؈�듕�?v�n�&�܍�����J�3K�];����O�ϝud��%>�Z�m���[m잻�O��{�=O��D�����ܱ��w˝�����q�z����z���6�����w��z�_���]�n��/�Nn�r��"{��^�{�i���pP-��;�k�]� |`�������C�i��5�����y��|�\Ʈc�k�[�/��4?w/��[8`��Ѝ�c�J|��~:? %��������� ニトロ基がついているので、電子吸引により電子は左側に流れ、右のベンゼン(2)のメタ位にモノニトロ化の配向性が現れると思ったのですが、なぜオルトとパラ位なのか教えてください。 また、左のベンゼン(1)が反応しないのはニトロ基により不活性化されているからでしょうか？ ニトロ化というのは求電子置換反応で、この手の反応に対して、CH3はオルト-パラ配向性活性化、Clはオルト-パラ配向性不活性化、ニトロ基はメタ配向性不活性化の置換基効果を持つ（不活性化の程度はニトロ基＞＞塩素）ので、 トルエン＞ベンゼン＞クロロベンゼン＞ニトロベンゼンです。 フェノールはなぜ o,p- 位で反応するのか 。逆になぜ m-位だけ反応しないか。 ベンゼンの反応性が低い理由については、前回お話ししたとおりです。手短に言うと、ベンゼン環が持つ π 電子系は、電子が環全体に非局在化して安定だから反応性が低いのでした。一方、上の反応式（むしろ実験事実）が示し … （フロンティア軌道論の言葉を借りれば、酸素の非結合電子対が π 共役によって非結合性の HOMOの形成に関与しているということです。その非結合性軌道は、共鳴構造式が表すようにベンゼン環の o,p 位に軌道係数を有しています。）, 芳香族化合物のニトロ化 Nitration of Aromatic Compounds, 芳香族化合物のスルホン化 Sulfonylation of Aromatic Compounds, フリーデル•クラフツ アルキル化 Friedel-Crafts Alkylation, ガッターマン•アルデヒド合成 Gattermann Aldehyde Synthesis, 第136回―「有機化学における反応性中間体の研究」Maitland Jones教授, 【環境・化学分野／ウェビナー】マイクロ波による次世代製造 (プラ分解、フロー合成、フィルム、乾燥、焼成), オルト置換体の生成が有利である。このことはナトリウムのキレート効果に由来すると考えられている。, クロロホルムに強塩基を作用させることで発生するジクロロカルベンが求電子剤として作用する。, ピリジンは通常、芳香族求電子置換反応に対して反応性が低いが、ピリジン N-オキシドでは酸素原子の非共有電子対が芳香環に流れ込むことで反応性が高められている。, DMF とオキシ三塩化リンとの反応により生じる Vlismeier 反応剤が求電子剤として作用する。 求電子置換反応に続いてアミドが加水分解されることで、ホルミル基が導入される。, 芳香族化合物の分子内に Vilsmeier 反応剤を発生させ、分子内芳香族求電子置換反応を起こす反応。. 化学 - ベンゼンの配向性 ベンゼンの配向性についてなんですが、例えば-oh基などが結合しているとoからのp軌道を通しての電子の供給により安定化するらしいのですが、フェノールなどの-oh基の酸素原子は.. 質問no.2727968 o-,p-配向性のメチル基 < o-,p-配向性のヒドロキシ基 →より大きな配向効果を持つヒドロキシ基のオルト位が臭素化される 13.5. クロロベンゼン (chlorobenzene) は、有機化合物の一種で、分子式 C 6 H 5 Cl と表されるハロゲン化アリール（芳香族ハロゲン化物）。 無色で、可燃性の液体。ふつうは一置換体であるモノクロロベンゼンのことを指す。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する 。 そのため、ニトロ化やスルホン化、ハロゲン化、フリーデルクラフツアルキル化反応、フリーデルクラフツアシル化反応と種類は違うものの、反応機構を理解するのは簡単です。 ただ転移反応や配向性、多置換化合物の生成には注意しましょう。 << /Length 5 0 R /Filter /FlateDecode >> テキストを読んだだけではさらっと終わってしまったであろうところで、芳香族化合物のニトロ化や、配向性についても復習できました。ここには載せていませんが、反応機構を見ると反応がよく頭に … ニトロ化 フェノールを混酸（濃硝酸＋濃硫酸）とともに加熱すると ニトロフェノール が得られる。 （-OHは電子供与性の官能基なのでオルト-ニトロフェノール・パラニトロフェノールが主生成物）これをさらに続けると 「2.4.6-トリニトロフェノール（ピクリン酸）」 の 黄色沈殿 が得られる。 トルエンとベンゼンではどちらがニトロ化されやすいのでしょうか？その証拠と理由を教えてください。トルエンの方がニトロ化されやすいです。ニトロ化は芳香族環への親電子置換反応なので、ベンゼン環の電子雲濃度が高い方が反応しやすく 今回は、フェノールの反応性と配向性について説明し、ベンゼンの反応とフェノールの反応の反応機構を書き分けるべきだということについてお話しします。 前回からの課題. 多置換ベンゼンの合成デザインその2(実践例) OMe Br NO2 (1) 最後に導入すべきはメトキシ基とニトロ基の配向性を利用できるブロモ基 85回薬剤師国家試験問13．芳香族化合物のフリーデル・クラフツアルキル化の反応機構，電子求引基のメタ配向性の解説。ニトロベンゼンの反応性・配向性。 → 〇 ブロモベンゼンやクロロベンゼンは，オルト，パラ配向性であるが，ベンゼンよりもニトロ化や臭素化の反応性は低い。 ★ 芳香族求電子置換反応におけるハロゲンの置換基効果 . ニトロ化の配向性は硝酸一酢酸中のニトPt化と類似していた。o-キシレンの反応で,低温で中間体4-アセトキシ-1,2-ジメチル-1-ニトロ-2,5-シクロヘキサジエン[1]が得られた。 ニトロベンゼンからアニリンの合成 ベンゼン環上のニトロ基は、他の色々な官能基へ変換可能な重要出発物質 ... オルト/パラの二置換体を与えるもの（オルト−パラ配向性）＝ 反応性が高い メタの二置換体を与えるもの（メタ配向性）＝ 反応性が低い に分類できる ★★ 17. ンゼン環を活性化する（電子密度を高くする）エトキシベンゼンのニトロ化が最も速い。 次に、ベンゼンへのニトロ化反応速度より遅い反応は、オルト-パラ配向性であるがベン ゼン環を不活性化するクロロベンゼンへのニトロ化反応。 (2) クロロベンゼンに硝酸を流下してニトロベンゼンを製造中に、反応缶が爆発した。 (3) ゴム製品製造工場で、ゴム布地を重ね、厚地の製品を作るため、ゴム布地の接着乾燥作業中、接着剤の溶剤であるクロロベンゼン蒸気を吸入し、頭痛、めまいを起こした。 性化置換基 activating substituent と呼ぶ。また、メチル基は芳香族求電子置換反応をオ ルト位・パラ位に優先的に起こさせる効果がある。このような置換基の性質を、オルト・ パラ配向性 ortho–para directing と呼ぶ。 3. 4 0 obj ニトロ化反応で用いる混酸にも硫酸が含まれる為、原料であるベンゼンや生成物であるニトロベンゼンがスルホン化されることで、ベンゼンスルホン酸やm-ニトロベンゼンスルホン酸(ニトロ基はm-配向性の置換基)などが副生成物として含まれる可能性があります。 ①-1 これを「オルト-パラ配向性」といいます。 フェノールの反応. ニトロ基はm－配向性であるのに、アセトアニリドをニトロ化するとp位にニトロ基がついたp－ニトロアセトアニリドになるのはなぜですか？＃1のお答え、も＃2のお答えも正しいのですが、ご質問者は誤解されているらしいので、かみ砕きま 配向性を学ぶための前提知識 配向性とは？ 配向性を知っておかなければならない反応と言うのは、実は、 2段階反応 だということです。 ベンゼン環に2番目に置換するx + 陽イオンは、 先に置換した官能基に左右される ということです。. ニトロ化の最もシンプルな方法は硝酸を使った反応です。 硝酸は 電子豊富な芳香環のニトロ化 に使われま す。 二酸化窒素が溶けた発煙硝酸や無水硝酸（等量の濃硫酸との蒸留によって得られる）なども同じように使うことができます。 ニトロ化→アミノ基 →ジアゾ化→ﾋﾄﾞﾛｷｼ基 の流れをつかんでください. フェノールの生成反応は3つ＋1つありましたが、そのうちクロロベンゼンを経由するパターンです。多くの人が混乱するのはなぜクロロベンゼンを経由するのかと言う事です。クロロベンゼンを経由する事にはとても深い理由があります。またなぜ高圧条件なのか？ 前回、芳香族求電子置換反応の概要と一般的な反応機構についてお話ししました。そこでは、ベンゼンの安定な芳香族 π 電子を、強力な求電子剤が無理やり引き出すことで、ベンゼンの求電子置換反応が起こることを説明しました。今回は、フェノールの反応性と配向性について説明し、ベンゼンの反応とフェノールの反応の反応機構を書き分けるべきだということについてお話しします。, 本題に入る前に、簡単に前回の復習をします。前回、ベンゼンおよびフェノールの臭素化について比較し、次の疑問をあげました。, ベンゼンの反応性が低い理由については、前回お話ししたとおりです。手短に言うと、ベンゼン環が持つ π 電子系は、電子が環全体に非局在化して安定だから反応性が低いのでした。一方、上の反応式（むしろ実験事実）が示しているように、フェノールは触媒なしでも臭素と 3 回反応します。明らかにフェノールはベンゼンよりも高い反応性を有します。このことを説明できるような反応機構を書くことを目標とします。, さて、フェノールとベンゼンの違いは、見た目通りヒドロキシ基 (OH 基) の有無です。そして、フェノールのヒドロキシ基の酸素は非共有電子対（ローンペア）を持っており、次の共鳴極限構造式を書くことができます。, ところで、非共有電子対（あるいは非結合電子対ともいう）という言葉を文字どおり読めば、”分子内の共有結合に関与していない電子” です。したがってその非共有電子対は、”これから新しい結合を作る” ことに適しており、o 位と p 位は反応性が高いことが読み取れます。（フロンティア軌道論の言葉を借りれば、酸素の非結合電子対が π 共役によって非結合性の HOMOの形成に関与しているということです。その非結合性軌道は、共鳴構造式が表すようにベンゼン環の o,p 位に軌道係数を有しています。）, それでは、上で説明したことを踏まえて、フェノールの臭素化の反応機構を次のように書いてみます。, １つの段階あたりに多くの巻矢印を書いていますが、理由なく矢印を並べているわけではありません。各段階の電子の流れを追ってみましょう。, 第一段階で、酸素上から出発した電子が、ベンゼン環上の  p 位の炭素から流れ出て、臭素に攻撃します。ここでは p 位で反応させていますが、o 位で反応するようにも書けます。（しかしm 位で反応するようには書けません。）, 続いて第二段階で、プロトンを放出して電子を酸素上に戻すことにより、置換反応が完結します。, が、さらに反応は繰り返されます。なぜなら共鳴構造式が示してくれたように酸素の非共有電子対はヒドロキシ基の o 位と p 位に流れ込んでいるために、o 位と p 位はどちらも高い反応性を有するからです。したがって、置換反応はそれらの位置において容易に進行します。もしフェノールの臭素化を一度で止めたいなら、低温下でフェノールに対して臭素を少しずつ、正確に 1 等量加える必要があります。, と読みます。多くの矢印が書かれていますが、ベンゼン環は、電子の流れを伝える媒体になっているだけです。反応の起点（電子の流れの始点）はあくまでも酸素の非共有電子対です。このように反応機構を書くと、電子がベンゼン環の外へ向かうには、必然的に o 位か p 位の炭素を通り抜けなければなりません。このことから配向性を説明できます。さらにフェノールの反応を担うのが安定なベンゼン環由来の π 電子ではないことが示されているので、ベンゼンと比べて反応性高いことも説明できています。他にもアニリンのように、ローンペアを有する原子がベンゼン環に直接結合している場合には、この方針に従って反応機構を書くことができます。, 一見すると、同じ形式の反応ですが、ベンゼン環から臭素へ向かう矢印の意味合いは違っています。, ベンゼンの求電子置換反応の場合、臭素へ向かう π 電子は、ベンゼン環の芳香族安定性を直接担う電子なので、強力な求電子剤による引き出しが反応の起点になります。一方、フェノールの求電子置換反応の場合、酸素がローンペアをベンゼン環上へ押し流して、反応に関与します。このような酸素原子からの押し出しがあるので、フェノールは比較的弱い求電子剤とも反応します（例えば臭素分子のような）。, ここから先は蛇足の話を 2 点。まずフェノールの配向性に関して、次のような説明も可能です。, 通常のベンゼンと同じようにベンゼン環上の π 電子が求電子剤と反応するが、o,p- 位で反応した場合には、中間体のカルボカチオンは酸素のローンペアが共鳴構造に関与する。その共鳴構造は、分子中の全ての原子がオクテットを満たしており、通常のカルボカチオンよりも安定である。したがって、o,p- 攻撃は活性化エネルギーが低く、有利である。, こちらの説明も説得力がある事実ですが、この説明では酸素の非共有電子対の役割が「中間体の正電荷を埋め合わせること」という印象を受けます。（私が初めてこの説明を聞いたときは、そう思いました。）一方、今回紹介したように最初から酸素の非共有電子対から電子の流れを出発させると、酸素がフェノールの反応性を通常のベンゼンよりも劇的に高めていること（活性化していること）を明記できます。なので個人的には、”ローンペアを押し流す” 書き方の方が好きです。, また、配向性の話を完結させるために m 配向性についても付け加えておきます。（今回の鍵段階である ” ローンペアを押し流す” こととは正反対ですが。), m 配向性を示すベンゼン誘導体の代表例は、ニトロベンゼンです。ニトロベンゼンのニトロ基のような非常に強い電子求引基は、以下のような共鳴構造式が書けます。, 上の式は、ニトロ基がベンゼン環上の π 電子を引き込んで、ベンゼン環上のo 位と p 位の電子密度を低下させている様子を表しています。したがって、求電子剤は、残った m 位に仕方なく攻撃することになります。したがってこちらの m 配向性の芳香族求電子置換反応は、強力な求電子剤で π 電子を無理やり “引き出す” 機構に分類できます。, 以上、前回と今回の記事で芳香族求置換反応を見てきました。前回は、活性化されていない芳香族化合物における求電子置換反応をピックアップしたので、今回は、活性化された芳香族化合物が出発物質となる人名反応を中心的に取り上げておきます。, フェノール誘導体 (4-ヒドロキシ安息香酸メチル）の臭素化。臭素を加えると、直ちに反応して白色沈殿が生じる。ベンゼンの臭素化 (前回も参照)と違って、触媒の必要はなく室温でも反応が進行していることに注目。ベンゼンとは明らかに反応性が異なることがわかります。, PhD候補生として固体材料を研究しています。Chem-Station を見て育った学生として、このコミュニティをより盛り上げていきたいです。高専出身。Twitter はじめました (下の Twitter のバナーでリンクがつながります)。ケムステ記事にはならないような些細なことを英語と日本語で不定期につぶやきます。, 新年第一回、通算第290回のスポットライトリサーチは、田中健太 助教にお願いしました。有機合…, 第136回の海外化学者インタビューはマイトランド・ジョーンズ　Jr.教授です。プリンストン大学を退職…, 環境および化学に特化したウェブセミナーを開催します！サステナビリティの重要性が急速に増す中、…, MOF-74 は六角形の一次元のチャネルを有したハニカム構造をもつ金属-有機構造体です。六角形状のチ…, 鉄触媒によるオレフィンの位置選択的異性化反応が報告された。鉄触媒を使い分けることで、本異性化の位置選…, どんな測定にも測定限界がありますが、一番身近な測定装置である電子天秤の測定限界はご存知でしょうか？…, あけましておめでとうございます。皆さんはどんなふうに新年をむかえましたか？新型コロナや大寒波が猛威を…, 2020年も今日で終わり。今年はいかがでしたでしょうか。毎年人気記事ランキングを行っていますが、この…, Chem-Station(略称：ケムステ)はウェブに混在する化学情報を集約し、それを整理、提供する、国内最大の化学ポータルサイトです。現在活動20周年を迎え、幅広い化学の専門知識を有する120 名超の有志スタッフを擁する体制で運営しています。. なぜベンゼンとフェノールで反応性が違うのか。（触媒の必要性） 2. 活性化置換基にはどのようなものがあるか Copyright ©  Chem-Station (ケムステ) All rights reserved. 応は無置換ベンゼンよりも速く、電子吸引性置換基を有する 場合、無置換ベンゼンよりも遅くなる。また、電子供与性基 はオルトーパラ配向性で、電子吸引性基はメタ配向性である。 これに対して、クロロベンゼンのニトロ化反応は特徴的で ある。 次にベンゼンとクロロベンゼンのmepマップだが、これもまた求電子反応に対して不活性化していることが分かる。 この図から配向性は判断できるだろうか。じっくりと見ても分かるはずがなく、違いは見えない。よって別の手段を考えねばならない。 ニトロ基がついているので、電子吸引により電子は左側に流れ、右のベンゼン(2)のメタ位にモノニトロ化の配向性が現れると思ったのですが、なぜオルトとパラ位なのか教えてください。 また、左のベンゼン(1ITmediaのQ&Aサイト。IT関連を中心に皆さんのお悩み・疑問をコミュニティで解決。 %PDF-1.3 異性化による結果かは明らかではない。 2.陰 性置換基の効果 ベンゼン置換体の場合に m-配向性を示す陰性原子団を置換基としてもつビフェ ニルモノ置換体は,そ の置換基の位置がどこであつて も,一般に反対側のベンゼン核の2'ま たは4'の 位置 3 1、はじめに 1)α-ナフトールをニトロ化するのに、一般的な方法としてα-ナフトールを一度濃硫酸で スルホン化してから濃硝酸でニトロ基に置換するという方法がある。ここで一度スルホン ニトロ基がついているので、電子吸引により電子は左側に流れ、右のベンゼン(2)のメタ位にモノニトロ化の配向性が現れると思ったのですが、なぜオルトとパラ位なのか教えてください。 また、左のベンゼン(1ITmediaのQ&Aサイト。IT関連を中心に皆さんのお悩み・疑問をコミュニティで解決。 配向性：オルト・パラ配向性 反応性：無置換より反応性が低い。 「フェノール」とは、ベンゼン環にヒドロキシ基-OHが直接くっついた化合物です。 フェノールと言ったときにはベンゼン環に「直接」くっついている必要があります。 以下のように同じ分子式の物質でも、 o-クレゾールはフェノール類ですがベンジルアルコールはアルコールです。 フェノールを理解するためには、 ベンゼンの性質を知っていることが必要不可欠です。 「単結合と二重結合が交互にある化合物だよね」 「ベンゼンってなんで置換反応が起こるんだろう」 「でも時々付加反応も起こる、やや … 本題に入る前に、簡単に前回の復習をします。前回、ベンゼンおよびフェノールの臭素化について比較し、次の疑問をあげました。 1. フェノールの生成反応は3つ＋1つありましたが、そのうちクロロベンゼンを経由するパターンです。多くの人が混乱するのはなぜクロロベンゼンを経由するのかと言う事です。クロロベンゼンを経由する事にはとても深い理由があります。またなぜ高圧条件なのか？ !��?�{��O�{?wO������u䟡[�������'h����W4��C�gh/|:b?���O��%����o�����1X����i���n��K�ݏ�v��N7_���z�E�ޯ1A 3�2���8��n����e����Ნ[O�z���i����G��l?����\��n�]��Ŷ{�b/��=����ܽ/+�3���S��I{[;�ʉ"��g��ԉ��^�UG�)G�T 85回薬剤師国家試験問13．芳香族化合物のフリーデル・クラフツアルキル化の反応機構，電子求引基のメタ配向性の解説。ニトロベンゼンの反応性・配向性。 化学 - ベンゼンの置換反応の配向性 ベンゼンの置換反応の配向性 エチル基と水酸基もベンゼンに置換させたら、I効果により、電子供与性なので、フェノールなどはm、p配向性である。一方、m－メチルフェノ.. 質問No.5857575 ii.求 電子的置換反応. → 〇 ブロモベンゼンやクロロベンゼンは，オルト，パラ配向性であるが，ベンゼンよりもニトロ化や臭素化の反応性は低い。 ★ 芳香族求電子置換反応におけるハロゲンの置換基効果 . それではフェノールの反応を見ていきましょう。 フェノールの主な反応は、 ①酸としての反応 ②置換反応 ③エステル化 ④検出反応 です。 ①酸としての反応. ���O�e��>��ҷ�����_0���:��Vp���à\4�:�K7=��������D�ex~��������8�kr �_Vי\����D�I�s�w�ʵ���,r���.A��B����{u����! 配向性 （はい ... メタ配向性 不活性化基（ニトロ 基、スルホ基、トリフルオロメチル基、カルボキシ基など） 配向性は電子の非局在化による反応中間体の安定化の程度によって決まる。複数の置換基がある場合には一般にハメット則によって予測される。 参考文献. }1��%}��� �$�� 化学 - ニトロ基がついているので、電子吸引により電子は左側に流れ、右のベンゼン(2)のメタ位にモノニトロ化の配向性が現れると思ったのですが、なぜオルトとパラ位なのか教えてください … クロロベンゼン ニトロ化 配向性; クロロベンゼン 作り方; クロロベンゼン 性質; クロロベンゼン 比重; クロロベンゼン 水酸化ナトリウム; クロロベンゼン 配向性; クロロベンゼンスルホン酸 ; キーワード : 『クロロベンゼン 製法』の関連ニュース. ここで述べた考察は一般性を持っており、芳香環に直結した原子上に非共有電子対を持っている置換基は、すべてオルト-パラ配向性です。 (ii) メタ配向性. 復習ー芳香族求電子置換反応の配向性（16章3節） 活性化基：オルト・パラ配向 強力な活性化-nh2, -nhr, nr2-oh 普通の活性化基-och3, -or-nhcoch3 弱い活性化基-c6h5-ch3, -r 不活性化基：メタ配向-no2-n(ch3)3+-cn-cooh, … 本題に入る前に、簡単に前回の復習をします。前回、ベンゼンおよびフェノールの臭素化について比較し、次の疑問を CCl H N O O Cl H N O O Cl CCl inductive effect H NO2 Cl Cl NO2 H Cl HNO2 ① ローンペアによるカチオンの安定化＝オルト・パラ配向性 配向性：オルト・パラ配向性 反応性：無置換より反応性が低い。 ;4[�_>�{Oc�[�n�X�0|;�����dGEi�'/�]��v~�W�|���թ8���k��K(�9���� �W>{}����3'�B>*κ�/]�eN'���(M�B�Y���G��n��I�I�ȑ���2� この節の加筆が望まれてい 化学 - ニトロ基がついているので、電子吸引により電子は左側に流れ、右のベンゼン(2)のメタ位にモノニトロ化の配向性が現れると思ったのですが、なぜオルトとパラ位なのか教えてください。 また、左のベ 特にニトロ化,ハ ロゲン化などの求電子的置換反応を中 心としてビフェニルの反応性および置換基の影響につい て調べられていることを簡単に述べることにする. 図21 ＜求電子置換反応（続き）＞ 置換基の配向性：ベンゼンは6個の水素をもつが、分子が対称な正6角形であるため、置換反応で生成する一置換ベンゼンは1種類しか存在しえない。では、すでに1個置換基をもっているベンゼン環に2個目の置換基を導入する場合を考えてみよう。 クロロベンゼン ニトロ化 配向性; クロロベンゼン 性質 ; クロロベンゼン 比重; クロロベンゼン 水酸化ナトリウム; クロロベンゼン 製法; クロロベンゼン 配向性; クロロベンゼンスルホン酸; キーワード : 『クロロベンゼン 作り方』の関連ニュース. トルエンとベンゼンではどちらがニトロ化されやすいのでしょうか？その証拠と理由を教えてください。トルエンの方がニトロ化されやすいです。ニトロ化は芳香族環への親電子置換反応なので、ベンゼン環の電子雲濃度が高い方が反応しやすく ここで述べた考察は一般性を持っており、芳香環に直結した原子上に非共有電子対を持っている置換基は、すべてオルト-パラ配向性です。 (ii) メタ配向性. stream ニトロ基はm－配向性であるのに、アセトアニリドをニトロ化するとp位にニトロ基がついたp－ニトロアセトアニリドになるのはなぜですか？＃1のお答え、も＃2のお答えも正しいのですが、ご質問者は誤解されているらしいので、かみ砕きま