3. 塩可能な基で，非共有電子対をもつものをいい，π電子系に結合するとπ電子の偏 りを容易にし色をさらに深くしたり強めたりする。多くの場合，電子供与性基である。 助色団の電子供与性が大きいほど吸収極大の波長λmax は長波長となる。 p-ニトロベンゼンのモノニトロ化配向性. よると結論された。 ニトロ基以外の電子吸引性の官能基がbenzene moietyに導入された場合にもΦflの低下が起こるという事実から、この現象が励起蛍光団からの電子移動（donor excited PeT:d-PeT）によって説明できると考え、この作業仮説を証明する実験を行った。 ピリジン4やフラン7などのヘテロ芳香環もニトロ基やなどの電子吸引基を有していることで、芳香族求核置換反応が起こります[2]。 少しマニアックですが1,3,4オキサジアゾール9は電子不足ヘテロ芳香環で2位に脱離基（この場合はスルホナート）がついていると芳香族求核置換が起こります[3]。 て、SF5 基は、ニトロ基に次ぐ、強い電子吸引特性を示す結果が得られております。 B)脂溶性2) フッ素を含有する化合物は、一般に高い脂溶性を示すことが知られております。Table 1 は、置換基を変化 させた場合の脂溶性の変化を調査した結果を示します。 (2) カルボニル基 (-co-) に対する求核付加反応 カルボニル基 (-co-) において、炭素原子は部分的に正電荷を帯びているので、電子豊富な求核剤は、この炭素原子を攻撃します。 その結果、 c ＝ o 結合の π 電子は酸素原子上に移動し、酸素原子は形式負電荷を帯びることになります。 教科書にこうありました。 「酸がh+ を放出して共役塩基になると，負電荷が生じるので，余分の電子を引きつける置換基によって塩基が安定化される。つまり，電子吸引基は塩基を安定化し，酸性度を強くする」 塩.. 酸性度の高い水素が脱離：芳香族性が復活 1. ここでは、求電子剤の一般式としてe+で示す 復習ポイント！ 二重結合へのhx付加の反応機構 芳香族求電子置換反応の重要なステップ 2. これはニトロ基のような電子吸引基はメタ位の置換反応を活性化し,メ トキシ基のような電子供与基はオルトおよびパラ位と活性化するというものである。この理論 的根拠として,ニトロベンゼンおよびアニソールの励起状態では,それぞれメタ位およびオル 分った。 これは、電子吸引性の増大によりニトロ基とアントラセン平面の二面角が増大し、 亜硝酸エステルへの転位速度が増大したことに. 電子供与性官能基は芳香環を活性化する ここまで見てきた、・-nh 2 ・-oh ・-or ・アルキル基 その結果、ベンゼン環の電子密度が上昇 は電子を押し出す性質を持つ官能基 電子供与性 ＝ ベンゼン環の求核性アップ ＝ 芳香族求電子反応の反応性アップ 前述のように、本来は 電子吸引基 があると求電子置換反応は起こりにくくなります。 しかし、起こるとしたら メタ(m-)位 で起こります。 これも、ベンゼン環の共鳴構造を考えると納得できます。 ④誘起効果による電子吸引性を持つ置換基がついている場合 ヒドロキシ基はベンゼン環上の パイ電子と重なるので、ベンジルアニオンに似た非局在化が起きる。 通常、ケト-エノール互変異性は、ケト（ケトン）形が安定であるが、フェノールの場合は 芳香族性を保つために、エノール形が優先的に存在する。 ニトロ基上の窒素原子は正電荷を帯び、酸素原子は負電荷を帯びている。この負電荷は図に示した共鳴限界式で表されるように2つの酸素原子上に均等に分布している。. （電子求引性基） （電子求引性基）＜（電子供与性基） h h h e e h h e - h+ 付加 脱離 いずれの反応でも求電子試薬が反応 すべて、求電子置換反応 ニトロ化 hno3, h2so4 no2+ スルホン化 +so3, h2so4 so3h ハロゲン化（臭素化） br2, febr3 br+ 性はつぎの順序で増加する。 rconh2
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